Jugadores Históricos 1 Chelsea Terry

Terry hizo su debut con el Chelsea FC el 28 de octubre de 1998 como substituto en un partido de Football League Cup en contra del Aston Villa. Su primer partido como titular vendría poco después, en un partido partido de FA Cup, donde el Chelsea derrotó al Oldham Athletic por 2-0. Terry pasó un breve período en préstamo con el Nottingham Forest para adquirir más experiencia y poder jugar con el primer equipo del Chelsea.

Terry rápidamente se empezó a afianzar en el equipo durante la temporada 2000-01, teniendo 23 apariciones como titular y, debido a eso, fue elegido por la afición como el Jugador de la Temporada. Terry continuó su progreso durante la temporada 2001-02, compartiendo la defensa central junto con el que en ese entonces era el capitán del equipo Marcel Desailly. El 5 de diciembre de 2001 Terry capitaneó al Chelsea por primera vez en su carrera, en un partido de Premier League frente al Charlton Athletic. El Chelsea llegó a la final de la FA Cup tras eliminar a su rivales londinenses West Ham United y Tottenham Hotspur en la cuarta y sexta ronda respectivamente, y al Fulham FC en las semifinales, donde Terry anotó el único gol en la victoria del Chelsea por 1-0. Una enfermedad le negó a Terry la oportunidad de alinear como titular en la final, pero entró como substituto al segundo tiempo, aunque el Chelsea perdió la final contra el Arsenal FC por 2-0. En la temporada 2003-04 el aquel entrenador del equipo Claudio Ranieri le entregó a Terry el gafete de capitán, ya que Marcel Desailly estaba fuera por una lesión. Durante el tiempo en que capitaneó al equipo, Terry formó una fuerte alianza defensiva con William Gallas.Después de que Desailly se retiró, el nuevo entrenador del equipo José Mourinho eligió a Terry como el nuevo capitán y lo afianzó como titular. Esto provocó que la temporada 2004-05 fuera la mejor en la historia del Chelsea, perdiendo sólo un partido durante toda la temporada y consiguiendo 95 puntos en total, siendo Terry y William Gallas impenetrables en la defensa. Durante esta temporada, Terry anotó 8 goles y fue ganador del Premio PFA al Jugador del Año. También fue elegido el Mejor Defensa de la UEFA al terminar la temporada. En septiembre de 2005 fue incluido en el Equipo del Año FIFpro y ese mismo año Terry fue ganador en el Premio UEFA al Equipo del Año. El Chelsea defendió su título de Premier League en la temporada 2005-06, donde el equipo consiguió 91 puntos, y consiguiendo de nuevo el título al derrotar al Manchester United por 3-0. En esta temporada Terry registró 50 apariciones y 7 goles en todas las competiciones en las que participó con el equipo.Terry debutó con la selección inglesa en junio de 2003 en un partido amistoso contra Serbia y Montenegro.En su palmarés cuenta con 3 Premier League, 4 FA Cup, 2 Football League Cup y 2 Community Shield.